Cuando Bart y Milhouse hacen una travesura, Milhouse se lleva toda la culpa y es expulsado del colegio.Homero castiga a Bart a hacerse pasar por él para visitar al Abuelo en el asilo, pero Bart pronto se queda prendado de una encantadora voluntaria de 11 años llamada Jenny Intentando impresionar a Jenny, Bart se ofrece como voluntario en el asilo. Pero según la relación entre Bart y Jenny avanza, Milhouse vuelve de su expulsión y no está nada conforme con que Bart le haya sustituido por una chica. Mientras, Lisa hace un trabajo sobre cómo será Springfield dentro de 50 años y se deprime mucho con su lúgubre predicción. Preocupada, Marge lleva a Lisa a un psiquiatra que le diagnostica una Desesperación Medioambiental y le receta un antidepresivo para curar su problema ecológico.
